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“Cadillac Records” es una crónica de los expedientes de Chess Records y sus artistas. Es una historia donde el sexo, la violencia y el rock n' roll de Chicago en la época de 1950 y 1960 conviven. La película sigue la excitante, pero turbulenta, vida de algunas de las más grandes leyendas de América.

La historia de cómo el blues se hizo popular y dio nacimiento al rock n' roll en un sórdido bar en el lado más peligroso del Sur de Chicago en 1947, donde un joven polaco ambicioso, el dueño del bar Leonard Chess (Adrien Brody, ganador de un Óscar) contrata a un talentoso pero indisciplinado combo blues integrado por el prodigio de la guitarra Muddy Waters (Jeffrey Wright) y una impulsiva y colorida armónica de Little Walter (Colunbus Short). Fascinado por el sonido de la música e impaciente por ingresar al entonces lucrativo mundo de la música, Chess arregla una sesión de grabación para Waters. Las primeras grabaciones de Waters, entran a las listas de éxitos R&B y son muy tocados en la radio.

Chess trata a sus músicos como su familia, les compra un Cadillac cuando graban su primer álbum exitoso. El hecho de que sea tan delgada la línea entre los negocios y la vida personal en algunas ocasiones causa conflictos con su número cada vez más grande de talentosos y exitosos artistas. Después de apoyar a Muddy en sus primeras grabaciones, el pequeño Walter se convierte en una estrella bajo su propio derecho; pero su temperamento y maneras escandalosas a menudo lo obligan a correr lejos de sus amigos y de la ley. Además, encuentra que la única mujer con la cual puede hablar es la chica de Muddy, Geneva (Gabrielle Union), quien lucha por seguir siendo fiel a pesar de los coqueteos de Muddy. El Gran Willie Dixon (Cedric, The Entertainer), escritor y líder de una banda, es miembro clave en la familia de Chess Records, así como Howlin’ Wolf (Eamonn Walter), un orgulloso e intenso cantante de blues quien siente una profunda rivalidad musical con Muddy.

Pero no es sino hasta 1955 cuando finalmente un artista de Chess Records “realmente alcanza el estrellato” al cruzar la línea de la música "blanca", con un delgado chido de St. Louis llamado Chuck Berry (Mos Def), cuya dinámico “caminar como pato” y su pegajoso estilo country marcó el nacimiento del rock n' roll. Cuando Berry es arrestado y encarcelado en la cima de su carrera, Chess encuentra a otro talentoso artista capaz de romper esta barrera cultural entre la música negra y blanca, la cantante Etta James (Beyoncé Knowles), una joven mujer emocionalmente herida cuya vulnerabilidad atenta contra la lealtad de Chess y la lleva por caminos inesperados.

Conforme el rock n' roll se hace más popular, los artistas de Chess son venerados por una nueva generación de músicos; pero también han ganado y perdido una pequeña fortuna en alcohol, mujeres y excesos, con lo que sus adicciones empiezan a pasarles la factura. Aún en los momentos de tragedia, su música y su espíritu se mantienen fuertes: mientras que los años 60 terminan y Leonard Chess sale del negocio de la música, el blues sigue vivo.